Química. Moléculas. Estructuras. Variedades
ACIDO TARTÁRICO.
COOH-CHOH-CHOH-COOH.
Es el ácido dihidroxisuccínico, o sea, un ácido dihidroxidicarboxílico. Los dos carbonos secundarios son asimétricos y equivalentes, pues ambos están unidos a idénticos radicales(-COOH, -H,-OH,-CHOH·COOH) por lo que sólo existen dos formas ópticamente activas y dos inactivas, una, el ácido tartárico racémico, mezcla de las dos variedades activas y otra, el ácido mesotartárico, inactivo por compensación intramolecular, pues en la estructura de la molécula, una mitad es simétrica de la otra mitad(meso compuestos). Las estructuras de los ácidos tartáricos son:
Todas las variedades son sólidas, cristalinas, incoloras y muy solubles en agua y en alcohol.
El ácido dextro-tartárico, estructuralmente ácido L (+) tartárico, se encuentra en las uvas en forma de tartrato ácido de potasio(crémor tártaro)que precipita en la fermentación del mosto y del que se obtiene el ácido. Por reducción con ácido iodhídrico se forma primero ácido málico y finalmente ácido succínico. Los oxcidantes lo transforman fácilmente, pues reduce la disolución amoniacal de nitrato de plata dando espejo de plata; los productos de su oxidación son ácido dihidroximaleico, glioxal y ácido oxálico.
El ácido levo-tartárico, estructuralmente ácido D (-) tartárico, se obtiene a partir del racémico por desdoblamiento químico de sus sales con bases activas (cinconina), o mediante separación bioquímica por destrucción de la forma dextrogira por los esquizomicetos según los estudios iniciados por PASTEUR que fue el primero que demostró que el ácido racémico era una mezcla de las dos formas activas.
El ácido DL-tartárico, o racémico se forma al obtener químicamente al ácido tartárico a partir del dibromosuccinato de plata o del glioxal por intermedio de su dicianhidrina.
El ácido meso-tartárico se obtiene al hervir el ácido D-tartárico con ácidos o bases diluidos y por oxidación del ácido maleico con permanganato
potásico.
El ácido tartárico se utiliza en tintorería, junto con sus sales (importante el crémor tártaro o tartrato ácido de potasio), como mordiente, en la industria de la alimentación para la preparación de limonadas y bebidas efervescentes y en medicina, en forma de tartrato de potasio y antimonilo, COOK · CHOH · CHOH · COO · (SbO), tártaro emético, como tal.
Autor: Liebelgica
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